乙酸乙酯(ethyl acetate),又稱醋酸乙酯,化學(xué)式是C4H8O2,分子量為88.11,是一種具有官能團-COOR的酯類(碳與氧之間是雙鍵),能發(fā)生醇解、氨解、酯交換、還原等一般酯的共同反應(yīng)。低毒性,有甜味,濃度較高時有刺激性氣味,易揮發(fā),具有優(yōu)異的溶解性、快干性,用途廣泛,是一種重要的有機化工原料和工業(yè)溶劑。屬于一級易燃品,應(yīng)貯于低溫通風處,遠離火種火源。實驗室一般通過乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)來制取。
編號系統(tǒng)
CAS號:141-78-6
MDL號:MFCD00009171
EINECS號:205-500-4
RTECS號:AH5425000
BRN號:506104
PubChem號:24861703
物性數(shù)據(jù)
1.性狀:無色澄清液體,有芳香氣味,易揮發(fā)。[1]
2.熔點(℃):-83.6[2]
3.沸點(℃):77.2[3]
4.相對密度(水=1):0.90(20℃)[4]
5.相對蒸氣密度(空氣=1):3.04[5]
6.飽和蒸氣壓(kPa):10.1(20℃)[6]
7.燃燒熱(kJ/mol):-2072[7]
8.臨界溫度(℃):250.1[8]
9.臨界壓力(MPa):3.83[9]
10.辛醇/水分配系數(shù):0.73[10]
11.閃點(℃):-4(CC);7.2(OC)[11]
12.引燃溫度(℃):426.7[12]
13.爆炸上限(%):11.5[13]
14.爆炸下限(%):2.2[14]
15.溶解性:微溶于水,溶于乙醇、丙酮、乙醚、氯仿、苯等多數(shù)有機溶劑。[15]
16.黏度(mPa·s,20ºC):0.449
17.閃點(ºC,閉口):-3
18.閃點(ºC,開口):7.2
19.燃點(ºC):425.5
20.蒸發(fā)熱(KJ/mol,b.p.):32.28
21.熔化熱(KJ/mol):118.99
22.生成熱(KJ/mol):446.31
23.比熱容(KJ/(kg·K),20.4ºC,定壓):1.92
24.電導(dǎo)率(S/m,25ºC):3.0×10-9
25.熱導(dǎo)率(W/(m·K),20ºC):0.15198
26.體膨脹系數(shù)(K-1,20ºC):0.00139
27.臨界密度(g·cm-3):0.308
28.臨界體積(cm3·mol-1):286
29.臨界壓縮因子:0.255
30.偏心因子:0.366
31.溶度參數(shù)(J·cm-3)0.5:18.346
32.van der Waals面積(cm2·mol-1):7.790×109
33.van der Waals體積(cm3·mol-1):52.770
34.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-2273.92
35.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) :-443.42
36.氣相標準熵(J·mol-1·K-1) :359.4
37.氣相標準生成自由能( kJ·mol-1):-326.90
38.液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-2238.54
39.液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1):-478.82
40.液相標準熵(J·mol-1·K-1) :259.4
41.液相標準生成自由能( kJ·mol-1):-332.52
42.液相標準熱熔(J·mol-1·K-1):169.6
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1.急性毒性
LD50:5620mg/kg(大鼠經(jīng)口);4940mg/kg(兔經(jīng)皮)
LC50:200g/m3(大鼠吸入);45g/m3(小鼠吸入,2h)
2.刺激性[17] 人經(jīng)眼:400ppm,引起刺激。
3.亞急性與慢性毒性[18] 豚鼠吸入2000ppm或7.2g/m3,65次接觸,無明顯影響。
4.致突變性[19] 性染色體缺失和不分離:釀酒酵母菌24400ppm。細胞遺傳學(xué)分析:倉鼠成纖維細胞9g/L。
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
1.生態(tài)毒性[20]
LC50:230mg/L(96h)(黑頭呆魚)
EC50:220mg/L(96h)(黑頭呆魚)
2.生物降解性[21]
好氧生物降解性(h):24~168
厭氧生物降解性(h):24~672
3.非生物降解性[22]
水中光氧化半衰期(h):24090~9.60×105
空氣中光氧化半衰期(h):35.3~353
一級水解半衰期(h):1.77×104
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、摩爾折射率:22.35
2、摩爾體積(cm3/mol):98.0
3、等張比容(90.2K):216.0
4、表面張力(dyne/cm):23.5
5、極化率(10-24cm3):8.86
計算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計算參考值(XlogP):無
2.氫鍵供體數(shù)量:0
3.氫鍵受體數(shù)量:2
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:2
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
6.拓撲分子極性表面積26.3
7.重原子數(shù)量:6
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:49.5
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1.無色透明液體。能與氯仿、醇、丙酮及醚混溶;25℃時10ml水中可溶本品1ml,溫度升高則形成二元共沸混合物。與水形成的共沸混合物的沸點為70.4℃,含水6.1%(質(zhì)量);與乙醇形成的共沸混合物的沸點為71.8℃;與7.8%的水和9.0%的乙醇形成的三元共沸混合物的沸點為70.2℃。具有揮發(fā)性,易著火。有水果香味。水分可使其緩慢分解而呈酸性反應(yīng)。易燃,其蒸汽與空氣易形成爆炸性混合物,爆炸極限2.2%~11.2%(體積)。
2.化學(xué)性質(zhì):乙酸乙酯容易水解,常溫下有水存在時,也逐漸水解生成乙酸和乙醇。添加微量的酸或堿能促進水解反應(yīng)。乙酸乙酯也能發(fā)生醇解、氨解、酯交換、還原等一般酯的共同反應(yīng)。金屬鈉存在下自行縮合,生成3-羥基-2-丁酮或乙酰乙酸乙酯;與Grignard試劑反應(yīng)生成酮,進一步反應(yīng)得到叔醇。乙酸乙酯對熱比較穩(wěn)定,290℃加熱8~10小時無變化。通過紅熱的鐵管時分解成乙烯和乙酸,通過加熱到300~350℃的鋅粉分解成氫、一氧化碳、二氧化碳、丙酮和乙烯,360℃通過脫水的氧化鋁可分解為水、乙烯、二氧化碳和丙酮。乙酸乙酯經(jīng)紫外線照射分解生成55%一氧化碳,14%二氧化碳和31%氫或甲烷等可燃性氣體。與臭氧反應(yīng)生成乙醛和乙酸。氣態(tài)鹵化氫與乙酸乙酯發(fā)生反應(yīng),生成鹵代乙烷和乙酸。其中碘化氫最易反應(yīng),氯化氫在常溫下則需加壓才發(fā)生分解,與五氯化磷一起加熱到150℃,生成氯乙烷和乙酰氯。乙酸乙酯與金屬鹽類生成各種結(jié)晶性的復(fù)合物。這些復(fù)合物溶于無水乙醇而不溶于乙酸乙酯,且遇水容易水解。
3.穩(wěn)定性[23] 穩(wěn)定
4.禁配物[24] 強氧化劑、堿類、酸類
5.聚合危害[25] 不聚合
貯存方法
儲存注意事項[26] 儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑、酸類、堿類分開存放,切忌混儲。采用防爆型照明、通風設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機械設(shè)備和工具。儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。